En el siglo XVII, Gaspar de Haro y Guzmán, marqués de Heliche, encargó al pintor italiano Leonardus Ferrarys que realizase la obra titulada “Plantas de diferentes Plazas de España, Italia, Flandes y Las Indias” donde se encuentran los dibujos de planos, mapas y vistas de los asentamientos, puertos de las fronteras, fortalezas y costas del Imperio español, en los cuales se incluye el dibujo “Plaza de Fuenterrabía”, una obra realizada con acuarela, que nos muestra la villa de Fuenterrabía en el año 1640 donde se aprecia la ciudad amurallada y asentamientos rurales, formado por comerciantes y marinos gascones.

La villa de Fuenterrabía, ahora conocida como la ciudad de Hondarribía, pertenecía al reino de Navarra, hasta que en el año 1200 el rey de Castilla, Alfonso VIII decidió conquistar Álava y Guipúzcoa, ya que, estos territorios le impedían conectar su reino de Castilla con la región de Aquitania (la costa de Francia), con lo cual, la villa de Fuenterrabía pasó a formar parte de Castilla. Alfonso VIII confirmó en 1203 los fueros de Fuenterrabía, que suele tomarse como su fecha fundacional, aunque la villa es una fundación navarra de años anteriores.

En el siglo XVII, Fuenterrabía era una pequeña plaza fuerte situada en un pequeño promontorio asomado a la bahía, junto a la desembocadura del río Bidasoa, situada en la misma frontera con el reino de Francia. Se encuentra en una posición muy fuerte para su defensa, en función de la geopolítica y debido a la cercanía con el enemigo, sus fortificaciones tuvieron que evolucionar asumiendo progresivamente los avances que se produjeron en la tecnología de la artillería y de la ingeniería militares. Fuenterrabía era considerada la llave del reino, la plaza que debía conquistar todo aquel que quisiera entrar en Castilla. Por ese motivo, la villa de Fuenterrabía constaba de una muralla con forma hexagonal creada en el siglo XVI-XVII, para proteger a la población de los enemigos.

La población de Fuenterrabía está dividida en tres grupos, los que viven en el recinto amurallado, llamados “Kaletarras”, los del barrio marinero, llamados “Portuarras”, y los que viven diseminados en caseríos por las faldas de Jaizkibel, llamados “Baserritarras”. A su vez, Fuenterrabía está dividida en diferentes áreas, como es la zona urbana, donde viven los Kaletarras, y donde la morfología de las calles era irregular, porque no mantenían una trama urbana ordenada, tenían callejones sin salida y patios interiores, que suponen una dificultad para las comunicaciones. En este tipo de plano, con falta de planificación urbana, se encuentran monumentos históricos en el casco antiguo como es, en este caso, el castillo de Carlos V, construido por el rey navarro Sancho Abarca en el siglo X, el cual fue ampliado durante el reinado de Carlos V. En el siglo XVII, el castillo fue la residencia temporal del rey Felipe IV durante una importante conferencia internacional, y actualmente se ha convertido en un parador de turismo, conocido como, “El parador de Hondarribia” o “Parador El Embajador”.

Por otro lado, se encuentra el área de la periferia de la ciudad, donde viven los Baserritarras y los Portuarras. El trazado urbano de la periferia tiene una morfología irregular, ya que los caseríos se encuentran dispersos entre sí, pero siempre cerca del mar. En esta zona, el suelo es perfecto para el cultivo, y se sitúan otros asentamientos, como son los caseríos donde la población se dedica al comercio, la agricultura, el ganado y la pesca, los cuales, utilizaban el puerto del Puntal para efectuar las transacciones comerciales desde el siglo XVI. La villa de Fuenterrabía, está rodeada de varias barreras físicas naturales que marcan los límites del crecimiento espacial de la ciudad, como son, las montañas de Jaizkibel y Guadalupe, y el río de Bidasoa, que, a su vez, marca la frontera entre España (Fuenterrabía) y Francia (Hendaya).

Respecto a la historia de la villa, en 1453 la plaza de Fuenterrabía pasó a ser de vital importancia y desde entonces vivirían en un permanente estado de alerta. En 1476 ocurrió el primer asedio en la villa por parte de los franceses, pero no consiguieron llegar al muro debido a las grandes defensas de la villa. En 1496 Isabel la Católica ordenó construir nuevas defensas en las murallas y el castillo, ya que después del asedio fallido se confirmó la importancia de esta plaza, porque si perdían la villa de Fuenterrabía, perderían toda Guipúzcoa. En 1521 los franceses y los navarros asediaron la villa de Fuenterrabía hasta que cayó, en el reinado de Carlos V, y dos años después volvió a recuperarlo, reforzando sus fortificaciones en 1524.

 Siglo y medio duraron las continuas guerras con Francia, desde finales del siglo XV hasta mediados del siglo XVII, el 1 de julio de 1638 sucedió el hecho de armas más famoso y memorable de la historia de la villa, donde los franceses volvieron a intentar asediarla, pero consiguieron resistir el asedio francés durante 67 días, gracias a la ayuda de las tropas al mando del almirante de Castilla, Juan Alfonso Enríquez y del marqués de los Vélez, quienes liberaron Fuenterrabía el 7 de septiembre. Después del asedio fallido, la defensa de Fuenterrabía fue comparada con las de Sagunto y Numancia, y por su heroica defensa recibió el título de ciudad, “la muy noble, la muy leal y muy valerosa” ciudad de Fuenterrabía. Al comienzo del asedio, la población se encomendó a la Virgen de Guadalupe y prometieron que, si el asedio no triunfaba, lo festejarían cada año, y desde 1639 cada 8 de septiembre se realiza un alarde y se sube al santuario de Guadalupe, para celebrar la victoria ante los franceses. Por último, en 1659 España y Francia firmaron la histórica Paz de los Pirineos, en la isla de los Faisanes, dando fin a las continuas guerras.