Anton van den Wyngaerde es el autor de esta obra de 1562. Fue un dibujante paisajista flamenco del siglo XVI, que recorrió España a partir de 1561, dibujando una colección de 62 vistas, detalladas y meticulosas, de pueblos y ciudades, por encargo de Felipe II, a cuyo servicio estaba desde 1557. Toda esta colección de vistas esta publicada en el libro Ciudades del siglo de oro. Las vistas españolas de Anton van den Wyngaerde (Kagan, 2008).
En esta pintura se muestra la vista de Segovia desde el suroeste. Esta ciudad se sitúa al sur de la comunidad de Castilla y León, junto a la Sierra de Guadarrama. Se localiza en una roca de una elevación del terreno rodeada por los ríos Eresma y Clamores, dotándola de una extraña forma lo que en su tiempo sirvió como defensa natural contra posibles ataques y en la actualidad delimita el crecimiento de la ciudad, estableciendo sus fronteras.
El enclave en que se asienta la ciudad, la hizo crecer desde el castillo hacia levante y de norte a sur, pero también desarrollar una serie de barrios periféricos, extramuros; por lo que en su estructura cuenta con dos zonas diferenciadas, el interior de la muralla donde se encuentran los principales monumentos artísticos, lo que conocemos como el centro urbano con un trazado irregular con calles estrechas.  Tiene un origen romano, pero también un desarrollo posterior medieval. El exterior de la muralla está conformado por una serie de barrios periféricos, conocidos como arrabales que poseen una morfología poco uniforme, ya que está compuesto por casas humildes, donde vivían las clases trabajadoras puesto que es donde se ubicaban los talleres y fábricas.
La Segovia del siglo XVI era una ciudad viva y rica. En 1561 contaba con 22.000 habitantes, en 1594, 6.000 más, veintitrés parroquias, once monasterios de frailes, siete de monjas y tres hospitales. Era una ciudad de trabajadores, de los cuales la mayoría se dedicaba a la industria textil, puesto que era la más extendida en ese momento en la ciudad. Sus campos, pobres en trigo, servían de pastos para el ganado que producía la materia prima; sus segovias se exportaban por España y las Indias occidentales. Al lado de esta industria se asentaban otras como los molinos de pan, para el propio consumo, o de papel para la exportación, pues en la ciudad había papeleros y pergamineros, pero ni un solo impresor.
En esta pintura encontramos algunos de los elementos más representativos de la ciudad. En primer lugar, el castillo-palacio (El Alcazar), situado como fuerte bastión militar desde el siglo XII y cuya construcción se inició en el siglo XI. Remodelado durante el siglo XIV, había servido como palacio real a los Trastámara y a fin de siglo sería restaurado por Francisco de Mora.
En segundo lugar, la catedral de Santa María trazada por Juan Gil de Hontañón y construida a partir de 1525. Ya que estaba situada en el Barrio de la Almuzara, vieja judería o Barrionuevo, es un terreno que cambio de dueños a partir de 1492, lo que permitió la construcción de nuevas obras, como la nueva catedral. En 1541 se habían terminado y cerrado los cinco tramos del cuerpo de la iglesia, levantado el hastial del cabildo, la librería y trasladado el claustro que Juan Guas había realizado para la catedral vieja. La torre estaba rematada con un cuerpo de ventanas diferente al actual. El mismo año de la visita de Wyngaerde, Rodrigo comenzaba la obra del crucero.
Además de estos monumentos se distingue gran número de iglesias románicas y monasterios y la muralla que se construyó en el reinado de Alfonso VI, también cabe destacar el acueducto romano del siglo I que, aunque no se muestra en esta imagen se encontraría situado a la derecha y que se conserva en la actualidad.
Por último, destacar que Segovia alcanzó en el XVI el siglo más importante de su historia. Pero la peste, la carestía de trigo, la mortandad, el hambre y la quiebra que culminaron en 1599, supusieron un rápido declive para la ciudad textil, transformándose en ganadera y exportadora de lanas. La expulsión de los moriscos significó un nuevo paso en la agonía de Segovia, tan rica en su mano de obra. La ciudad-fábrica se fue transformando en una más de las muchas ciudades-convento.
Elena Valencia Gómez